Formada en 1997 con los mejores músicos emergentes y veteranos de Winnipeg, la Winnipeg Jazz Orchestra se convirtió en la primera orquesta de jazz comunitaria de Canadá. La WJO debe sus raíces a los esfuerzos colectivos de muchas personas apasionadas, como músicos, miembros de la junta directiva, voluntarios y administradores, que percibieron que había un público potencial al que no se atendía. Encargar nuevas obras y conectar e inspirar a estudiantes y jóvenes músicos es una parte integral de la visión de la OOJ. En la actualidad, la orquesta cuenta con entre 16 y 25 músicos afincados en Winnipeg, cuyos currículos combinados tocan todos los rincones de la interpretación del jazz, a nivel local, nacional y mundial. Se han grabado tres CD de música original de big band. La popularidad de la WJO no ha dejado de crecer a lo largo de su historia, desde pequeños eventos informales en el West End Cultural Centre hasta una temporada de seis conciertos y actuaciones con las entradas agotadas en la Winnipeg Art Gallery.

La Winnipeg Jazz Orchestra es uno de los principales intérpretes, promotores y desarrolladores de la música de big band en Canadá. Realiza una serie de conciertos de jazz en una sala de conciertos y tiene una estructura benéfica sin ánimo de lucro, al tiempo que mantiene los objetivos de interpretación, composición y formación. La declaración de visión desafía a la WJO a desempeñar un papel de liderazgo nacional y potencialmente internacional, fomentando este tipo de organización en otras comunidades y construyendo una red de individuos y grupos que compartan nuestros objetivos.